Dalam “When You’re Older”, Letitia VanSant bersama David McKindley-Ward menyelami perasaan canggung dan ragu. Lagu syahdu ini menggambarkan perasaan seseorang yang sering merasa terasing, bahkan di tengah-tengah orang banyak, dan selalu merasa seperti menjadi pengamat daripada bagian dari suatu momen.
Vokalnya yang lembut dan intim, dipadu dengan aransemen melodi indie folk yang mengalir indah, membawa kesan personal yang sangat kuat dan membuat pendengar seolah berada di sisinya, merasakan perjuangan yang sama.
Bagian chorus, “Well they tell you when you’re older, you will have this figured out,” menyiratkan harapan sekaligus kekecewaan yang sering dirasakan ketika dewasa tidak selalu menjawab semua pertanyaan hidup. Lagu ini menyampaikan pesan bahwa ketidaknyamanan dalam diri adalah bagian dari perjalanan, dan mungkin tidak akan pernah sepenuhnya hilang.
Dengan “When You’re Older”, Letitia VanSant berhasil menangkap kerentanan yang begitu akrab namun jarang diungkapkan dengan jujur. Bagi siapa pun yang pernah merasa tidak pada tempatnya, lagu ini memberikan kenyamanan bahwa rasa tersebut adalah bagian dari diri yang manusiawi dan bisa diterima.
